Vaya, nunca me había tocado encontrar un bug en un sistema tan usado como este, no se si este reportado, pero si lo hubieran hecho no hubiera pasado de la versión 2.5 a la 2.6 como si nada, bueno, el problema esta en el uploader de imagenes de estas nuevas versiones.
Por default, wordpress viene configurado para que los archivos se suban a wp-content/uploads, si usas este directorio no hay ningún problema, pero si se te ocurre cambiarlo, a por ejemplo: wp-content/fotos o cualquier otro, empiezan los problemas, cuando subas una foto subirá correctamente al directorio “fotos”, pero en la ruta real, a la hora de insertarla a tu entrada, te pone que la imagen esta en “uploads”, error grave para los que no usan el directorio por default.

Yo tuvé ese problema, entre que me zambullia en el código, opté por el camino huevon, cambié la ruta a uploads, je je.

Pero bueno, si alguien sabe donde reportar estos bugs ahí me avisa para que lo corrijan, de por si ya me quedé en ese directorio.